Šipan je vjerojatno najtiši i najbolje očuvan otok u Elafitima. Prekrasne, tajne plaže, vjetrovi koji nose miris ljekovitog bilja, veličanstveni zalasci sunca i antičke ruševine obilježja su ovog otoka. Ribari još dan danas zorom izvlače mreže, a ulov iz čamca zatim prodaju nautičarima i kupačima. Kao da je Gabriel Garcia Marquez mislio na Šipan kad je pisao 'Sto godina samoće', priču o mitskom otoku ispunjenom legendama, neobičnim vjetrovima i lahorima, dugom poviješću i bezvremenskom ljepotom. 'Otok orlova', kako još nazivaju Šipan, prema latinskoj riječi za orla (gypana) u 16. i 17. stoljeću bio je omiljeno odredište dubrovačke aristokracije. Brojni vinogradi na Šipanu svako malo ustupaju mjesto divovskim borovima, razgranatim maslinama i prastarim smokvama, a bademi i rajčice rastu na svakom koraku.
Šipan je od Dubrovnika udaljen 17 kilometara ili sat i po lagane vožnje barkom, a izlet na Šipan prilika je koju ne smijete propustiti. Provjerite red vožnje trajekta za Šipan, ali pripazite za zimskih mjeseci kad trajekti voze rjeđe i kad je vrijeme polaska zadnjeg trajekta prilično fleksibilno.
Ruševina crkve sv. Petra iz 11. stoljeća na Veljem vrhu (243 m), najvišoj točki otoka, nije jedina arhitektonska znamenitost Šipana. Stari ljetnikovci dubrovačkih biskupa i plemstva savršena su kulisa za piknik u viktorijanskom stilu. Otok je rijetko naseljen (oko 150 stanovnika), ali ljetni mjeseci znaju biti prilično prometni i tada se broj stanovnika višestruko poveća. No, i za najveće gužve na Šipanu ima više nego dovoljno mjesta za sve one koji preferiraju samoću i privatnost. Umjetnici i promatrači ptica također će pronaći puno razloga da dođu na Šipan, jer je otok poznat po brojnim tropskim pticama i pravi je raj za šetnju, a skoro svaka staza prati liniju na kojoj se spajaju kopno i more.
Suđurađ na istoku i Šipanska Luka na zapadu dva se najveća naselja na Šipanu. Žitelji oba sela bave se ribolovom i gosti ovdje mogu osjetiti duh prave, tradicionalne Hrvatske. Vode Jadranskog mora oko Koločepa dom su mnogih riba. Isplati se prenoćiti na Koločepu i iskusiti ribarski duh koji prožima otok i ljude koji žive na njemu. Ako ostajete neko vrijeme na otoku, iznajmite bicikl i istražite sve otočke staze vozeći se kroz rajske šipanske vrtove. Štoviše, na otoku, u Hotelu Šipan, možete provesti cijeli odmor. Hotel je smješten u ljupkom zaljevu, a većina soba gleda na more. Hotel je nekoć bio pogon za proizvodnju maslinovog ulja, a danas se ponosi velikom terasom na kojoj možete pojesti zdrava i ukusna mediteranska jela dok se tik do hotela nalazi lounge 'Bar Ka' u kojem možete popiti neko od odličnih hrvatskih vina.